【実例公開】20代で2回キャリアチェンジをして分かった、仕事やめてよかったことと後悔したこと

「入社してみたら、実際やりたいこととは違って、これからのキャリアに不安…」
「仕事でやりがいと成長を感じれないし、会社にいくモチベーションすら維持できない」
「異業界に転職はしたいけど、20代で経験浅いし、転職ができるかが心配で、第一歩を踏み出す勇気がない」

社会人経験が浅い分、始めてのキャリアで仕事内容にミスマッチが起こる可能性も高いですが、

その状況をどう変えていくのか分からず、思い悩んでいる20代の方も多いでしょう。

僕もその一人でした。しかも僕の場合、この3つこと全部当てはまっていました。

新卒で入社した商社を、1年半にしてやめてしまい、第二新卒としてIT会社に転職しました。
そこで２年間働いた後、IT会社からデジタルマーケティング会社に転身しました。

20代で社会人4年目にして、すでに2回キャリアチェンジをしてきました。

決してこれが良い例で、ぜひ真似してほしいと言いたいわけではありません。

もちろん良し悪しは両方ともあります。

キャリアに迷走していた自分、2回もキャリアチェンジをした後で分かった「よかったこと」「後悔したこと」、を今日ご紹介していきたいと思います。

同じ20代である皆さんのキャリアを考える際の何かヒントになれれば嬉しく思います。

キャリアチェンジ1回目：商社→IT（未経験）

なぜ仕事をやめた？

退職したいと思ったのが、「仕事内容に将来的な成長性が感じれなかった」からです。

商社の場合、僕含めて多くの若手の仕事内容は、ほぼルーティンなことばかりです。一ミリもやり甲斐と成長を感じれずにただの作業マシーンになってしまうことに、当時はすごく不安を覚えていました。

商材の毎月の発注・支払い
商材の毎週の運送の手配（トラック、船、飛行機..）
商材の毎日の在庫レポート

会社説明会で人事がどや顔で話してた「大規模なインフラ事業」「海外会社との商談」などの綺麗話は、嘘ではないですが、

会社がそれらのことをやらせてくれるまでは15年待ちなさい、というのが人事が言わなかった事実です。

なので、商社には、最初の3-5年間は大人しく下積みしろ、というの暗黙のルールがあるのですが、3-5年間このルーティングの仕事やっても成長に繋がらないと判断して、悩みに悩んで最後は転職することを決断しました。

仕事やめたいから実際退職までの流れ

20代で転職する経験がない人が多いので、辞めたい→実際退職までの流れをまとめました。

STEP1：転職サービスに登録して、候補な転職の選択肢をまず自分で確認してみる
STEP2：転職エージェントを面談して、候補を絞り、応募資料を作成する
STEP3：面接する
STEP4：内定で出てから、まずは指導の先輩に伝える
STEP5：そのあと、上司→人事→部長の流れで話を入れる
STEP6：引き継ぎを行い、有給をきちんと消化できるように退職日を決める
STEP7：退職手続きをする

商社（伝統的な日本企業）の場合、社長まで承認が行かないといけないことが多いので、結構時間がかかります。

それが原因で、予定通りに転職先に入社できなかったりするケースもあるので、

自分の会社の退職までの流れとかかる時間を、人事と必ず確認してみてくださいね。

会社・周りからの反応

「仕事をやめる話が皆に知られたら、めっちゃ冷たい感じされてしまうのが怖い」
「転職先から、今の会社に電話がくるのでは？悪い評価行ってしまったらどうしよう」

転職に対して、会社・周りからの目線がきになる人も多いでしょう。

今の時代も、もはや終身雇用制じゃ通用しない時代なので、それも上の人間も気づいてるはずです。

僕の場合は、先輩や上司からも「残念だけど、それは君の選択なら仕方ない」と思ってくれていたので、賛成ではないですが理解は示してくれました。

ちゃんと自分が考えた転職の決断であれば、上司や周りの人も理解してくれますので、心配はしなくて良いです。

tamanegi

ちなみに、転職先から電話調査などの話、2回転職したけど1回もなかったので、完全にデマ情報です。無視していいです笑

キャリアチェンジ2回目：IT→デジタルマーケティング（未経験）

なぜ仕事をやめた？

結論、「プログラミングのプロにはなれないな」と限界を感じたからです。

２年間働いて感じたのは、「プログラミングをただ一つのスキルとするのか」と「プログラミングをプロの仕事とするのか」、この両者が徹底的な違いがありました。

自分もプログラミング好きだと思っていたけど、平日夜・週末でもずっとプログラミングをしている同期を見ていると、「好き」の度合いが雲泥の差だったことに気づきました。

tamanegi

これは勝てないなと思った笑

本気でプログラミングが好きで、これを一生の仕事としていきたい人には、もはや仕事とプライベートの境界線を置いてもいないわけです。

それは僕にはできないことです。

「今の時代、プログラミングが知らないと生きていけないので、あくまで一つのスキルとして磨いておきたい」と思っただけで、「プログラミングのプロになる」覚悟が完全に足りなかったです。

ただ、とはいえ、IT会社での２年間は毎日成長を実感できていて、楽しく仕事できていました。

プログラミングが好きだし、転職理由も手に職がつけたい仕事が欲しかったので、そういう意味ではIT会社を選んで入社したのが大正解でした。

そして、デジタルマーケティング業界でも、結構プログラミングが関連してくるので、学んだプログラミングの知識も一つのスキルとして、今の会社でも絶賛活用しています。

今の仕事でも、Website制作案件もたくさんあります。

納期迫る中でプログラミングがわかると調整が効きやすいので、上司からの大きいな評価ポイントになります。

仕事やめたいから実際退職までの流れ

一回目の転職と大きく変わっていないです。

STEP1：転職サービスに登録して、候補な転職の選択肢をまず自分で確認してみる
STEP2：転職エージェントを面談して、候補を絞り、応募資料を作成する
STEP3：面接する
STEP4：内定で出てから、まずは指導の先輩に伝える
STEP5：そのあと、上司のみ話を入れれば終わりだった
STEP6：引き継ぎを行い、有給をきちんと消化できるように退職日を決める
STEP7：退職手続きをする

１回目と比べて、2回目の転職は使用した転職サービスを3社->20社くらいに増やしました。

なぜかと言うと、20代最後のキャリアチェンジできるチャンスなので、ここで後悔しないように、なるべく選択肢を多くヒアリングした上で、判断したいと思っていました。

会社・周りからの反応

tamanegi

商社時代とほぼ同じなので、割愛いたしますm- -m

転職して、よかったこと、後悔したこと

よかったこと

主に三つあります。

やりたい仕事に出会えた
成長できた実感が湧いた
自分の良さを再認識できて自信につながった

やりたい仕事に出会えた

プログラミングは好きで、自分でもずっと独学していました。IT会社に入ってからも、毎日新しい知識が入ってきてすごく充実感を感じながら、イキイキ働いていました。

tamanegi

やりたい仕事をやっているのがこんな感じなんだなと、商社時代になかった感じがしていました

そして、デジタルマーケティングも成長業界のため、新しい知識や仕組みがどんどん変化しているので、それを取り巻いた上で仕事するのが新しい知識どんどん身につけていて、飽きがつかないものです。

また会社からも、副業などの制限が特にないので、ついつい副業で自分でもメディアを立ち上げてみようと思って、このブログを開設することに至りました。

「やりたい仕事は、自分の幅を制限することなく、むしろ自分の幅を広げてくれることなんだな」と気づきました。

成長できた実感が湧いた

成長の定義は人それぞれですが、僕の場合、「引き出しが多くなった」＝成長だと思っています。

何かやりたいことを見つけた時、それをどう実行していけば達成できるか、自分の中にある色んな引き出しを出せば、大体イメージがつくようになるのであれば、それが成長の証拠です。

商社時代でも、ブログを含め色々やりたいことがあったんだけれど、ITもわからないしマーケティングもわからないので、最初の第一歩で何をすればいいか迷って結局諦めてしまうことが多かったです。

一方で、キャリアチェンジをして、IT会社で学んだ、HTML/CSS/JavaScript/Javaのプログラミング知識や、デジタルマーケティング会社で学んだマーケティングの知識がって、色々引き出しを増やしたからこそ、

自分がブログ立ち上げたい時に、大体こう言うところを設定すればブログの立ち上げができる、こういうユーザ目線でコンテンツを作成すれば成長していくだろうと、脳内イメージがつけるようになります。

商社にいた自分と今の自分を振り返ってみたら、大きく成長できたなと僕自身も実感できています。

自分の良さを再認識できて自信につながった

転職活動は、自分を見直すタイミングでもあります。

キャリアの棚卸しなどの自己分析ももちろんしますが、どうしてもそれは自分視点の主観的な意見になりがちです。

今の自分がどれくらい市場価値があるのか、どういったところが自分の本当な強みなのか、を把握して自分を見直すためには、会社側の面接官の客観的な意見がやはり一番価値があります。

今までの自分のキャリアは、市場ではこういう評価されているんだな
他の会社の人から見ると、自分のこういうところが良さとして見られているんだな

のように、色々自分が見えなかったことを気づかせてくれるので、自分を見直す材料にもなります。

2回目の転職で、内定いただいたベンチャー会社の社長から直接いただいた言葉です。それがすごく心に刺さりました。

他の人からみて、自分の一番の良さが「人間力」と再認識できて、今の会社でもそれを信じてフル活用して成果に結びつけていますし、自信にも繋がりました。

後悔したこと

なんとなく転職して後悔したことを見たがる人の方が多い気がしますが、残念ながら、転職して後悔したことがほぼ無いです笑

tamanegi

がっかりした人もいるだろうけど、ごめんなさいね笑

ただ、前述した通り、僕も後悔しないように、20社くらい転職サービスと話して、面接もアホくらいしてたからこそ、仕事内容や社風などのミスマッチなく、転職活動を進めれました。

なので、転職活動を失敗させないようにするためには、入念な事前準備が肝なところです。

文章の下部【20代の転職、失敗しないようにするためには】で詳しく説明するので、参考にしてみてください。

転職して後悔したことが無いとはいえ、転職中に「その時ああすればよかったな」と思ったところいくつかあるので共有いたします。

1回目転職の時に、選択肢をもっと多く見ておくべきだった
IT会社で自分にあうポジションをもっと選別して、希望すべきだった

1回目の時に、選択肢をもっと見ておくべきだった

1回目の時は、転職エージェントを3社しか使わなかったです。

それがゆえに、転職の選択肢の幅が狭くなってしまい、その時もっと広く選択肢を確認するようにしておけば、

もともと一回目の転職でデジタルマーケティングにいけるチャンスもあったはずです。

このように、20代のキャリアチェンジは、キャリアの方向性を決めるに大きいな決断なので、後悔を残さないように、なるべく多くのルートを経由して情報を収集した上で、最善の選択をするようにしましょう。

MEMO
成功している転職活動者は、平均して4.2社の転職エージェントを利用している

参考：転職エージェント（人材紹介会社）利用社数（リクナビNEXT）

IT会社で自分が合わないポジションを希望してしまった

商社→IT会社に転職する時、転職エージェントからは、僕の職務経歴をみた上で、エンジニアと言うより、PMの方が相応しいとの提案をいただいたんですが、僕はそれを聞かずに、「必ず開発部署に入れてください」と転職エージェントに一方的に要望を出しました。

最終的に、もちろんプログラミングがすごく勉強になったんですが、エンジニア以外も、PMのような顧客とエンジニアを結びつけるポジションが、営業経験を持つ、かつプログラミングはスキル程度に留めたい自分に向いているんだなと、今から振り返ってみたら反省しています。

こういったポジションのミスマッチを防ぐために、転職先の会社だけではなく、どのポジションを狙うべきなのかも、ぜひ転職エージェントと相談して意見をもらいながら、進めてみてくださいね。

20代の転職は現実逃避ではない

平成も終わり、今はすでに令和時代。

もはや終身雇用制じゃ通用しない、「個を重視する時代」なので、「20代での転職は根性なし、現実逃避」の考え方が前時代的です。

やりがいを感じれない仕事を我慢しながらやるというより、自分のしたい仕事に軌道修正した方が、後のキャリアへのダメージを一番抑えられると思いますし、

逆に時間が経つほど、将来的にやりたいことに転職できる、キャリアを軌道修正できる確率がどんどん下がっていきます。

20代前半は、学生時代にはわからなくて社会人になってから気づいたこともたくさんあるので、それを踏まえて今後のキャリアを考えるのがむしろ普通にすべきなことです。

なので、「20代の転職は現実逃避だ」という考え方にとらわれず、転職まではしなくていいので、まずは自分の今の仕事を見直して、将来の候補な選択肢を確認しておくようにしておきましょう。

自分のキャリアは他人の目ではなく、自分の価値観で判断すべきものだと思いますよ。

「努力の前に、まずは選択」、これこそが一番大切だと僕はそう思います。

20代で異業界への転職も不可能ではない【断言できる】

冒頭にあった、「異業界には転職したいけど、20代で経験浅いし転職ができるかが心配で第一歩踏み出せない」
異業界への転職のハードルが高すぎると心配している人向けの回答です。

もちろん、できます。

2回キャリアチェンジしたので、実体験ベースで断言できます。

ただ、やはりどうしても心配でしたら、まずは「スカウト型転職サービス」に登録してみて、どの業界の会社・どのポジションのスカウトが自分に来るのかを確認してみるのがおすすめです。

第一歩踏み出せないと、ただ心配して時間が流れてしまうだけなので、実際の転職に踏み込まなくていいので、まずは自分にある候補な選択肢を確認しておくようにしましょう。

僕自身も2年目の時、ビズリーチとキャリトレだけを利用しても、「リクルートライフスタイル」「楽天」「PayPay」「アクセンチュア」など有名な会社から声をかけてもらいました。

ビズリーチ（Bizreach）にレジュメを登録しておくだけで、「リクルートライフスタイル」「楽天」などの会社から声をかけてもらいました。